A la izquierda la lucha entre los hermanastros Pedro I (último rey de la dinastía de la casa de Borgoña) y Enrique (primer rey de Castilla de la casa de Trastámara). Ambos eran hijos del rey castellano Alfonso XI, el primero de su unión con su esposa legítima María de Portugal, y el segundo de su unión con su amante Leonor de Guzmán. Quienes visitaron el Real Monasterio de Santa Clara de Tordesillas recordarán el palacio mudéjar y los baños árabes, que fueron residencia del rey y su favorita.
La contienda, que tuvo tintes de guerra civil, se internacionalizó al intervenir las tropas mercenarias del Príncipe de Gales (Eduardo, el príncipe negro) en apoyo del rey Pedro, y las compañías blancas francesas de Bertrand Du Guesclin en apoyo de Enrique. Esta rivalidad anglo-francesa se enmarcó dentro de la guerra de los Cien Años. Tras varias alternativas, finalmente venció Enrique en la batalla de Montiel y la leyenda dice que los hermanastros lucharon a muerte en la tienda de Enrique y en presencia de Bertrand Du Guesclin, quien viendo que su señor pasaba por dificultades en la pelea, volteó al rey Pedro colocándolo debajo de Enrique, lo que aprovechó este último para darle la estocada mortal; al mercenario se le atribuye la famosa frase "ni quito ni pongo rey, pero ayudo a mi señor".
En el centro la imagen de Enrique II, ya rey, quien reinó diez años en Castilla desde 1369 y fundó como se dijo la disnastía de los Trastámara (titulo nobiliario proveniente del norte de Galicia-"tras tamaris"-"más allá del Tambre"), dinastía que finalizó con el mandato de la reina Isabel I de Castilla (La Católica). Dicen los historiadores que Enrique II fue el primer rey castellano que, bien por la fuerza, bien mediante la diplomacia o bien mediante enlaces matrimoniales, desplegó una verdadera política de integración peninsular bajo hegemonía castellana, en una época en la que existía una pluralidad de reinos, tanto en la parte ocupada por los cristianos como en la parte ocupada por los árabes.
A la derecha está representado el rey Juan I de Castilla, hijo de Enrique II, un rey con mala estrella. En su reinado perdió la guerra contra Portugal defendiendo sus derechos dinásticos sobre ese territorio (batallas de Trancoso y Aljubarrota). En memoria de esta última se alzó el Monasterio portugués de "Batalha". Para más desgracia el rey Juan I murió como consecuencia de haber caído de su caballo, en Alcalá de Henares, motivo que aparece reflejado en la vidriera.
(Sala de la Galera del Alcázar de Segovia, ciudad muy vinculada a la casa de los Trastámara).
